Síntesis de compuestos de coordinación derivados de carbendazim

Título del Proyecto: Síntesis de Compuestos de Coordinación derivados de Carbendazim Servicio: Facultad de Química Integrantes del equipo: Juan Andrés Deleón Fuentes, Sebastián González Lucas, Guillermo Nicolás Bragunde Martínez Docentes orientadores: Livia Florencia Arizaga Travagilini, Enrique Pandolfi Graziosi Se busca una alternativa más sustentable a fungicidas del grupo de los benzimidazoles, como los metil benzimidazil carbamatos (MBC). Se modificó la estructura del MBC Carbendazim con el objetivo de que actúe como ligando de un centro metálico con acción fungicida (Cu2+ y otros) para actuar en sinergia. En primer lugar se hidroliza el Carbendazim en medio básico para obtener la amina libre. Con la amina se esperaba realizar una amida abierta por medio de una transesterificación con acetoacetato de etilo, pero el N sp3 del benzimidazol resultó ser más reactivo de lo esperado y realiza una ciclación por una deshidratación intramolecular (Fig. 1 R1=CH3). La síntesis se realiza en medio MeOH/t-ButOK en relación 2:1 amina-éster en 7 horas a Tamb. Se filtra y se recristaliza de MeOH obteniéndose un 96% de rendimiento. Se ha realizado con otros ésteres quedando aún la optimización de la síntesis. Con este ligando se realizó un intento de cruzamiento con Cu2+ y Fe3+ resultando posibles complejos de coordinación detectados por espectrometría infrarroja, siendo su síntesis en MeOH a tamb en relación 2:1 ligando:metal. Se espera confirmar brevemente por disfracción de Rayos X. Referencias: 1Kaipnazarov et al. Russ. J. Chem., 2013, 49, 108-111

2018-08-07T15:15:51+00:00